管理職が「辞めます」と伝えても、すんなり受け入れてもらえるとは限りません。「後任がいない」「部下はどうするんだ」「給料を上げるから」と、引き止めの言葉が次々に出てきます。

私が課長として退職を伝えたときも、上司の最初の言葉は「給料を上げるから、辞めないでほしい」でした。私が限界だということが、上司にも伝わっていたのかもしれません。

私はすでに転職先から内定をもらっていたので、その話は断りました。引き継ぎにかかる期間だけを相談して退職日を決め、引き継ぎを終えて、有給休暇も使い切って辞めています。

この記事では、管理職ならではの引き止めに、どこまで応えれば十分かを線引きします。会社が辞めさせてくれないときの相談先と、最後の手段としての退職代行の選び方もまとめます。

私が辞めたときの流れ

振り返ると、引き止めで迷わずに済んだのは、伝える前に次の職場を決めていたからでした。

伝える前に、次の職場を決めておく

引き止めの場で気持ちが揺らぐのは、辞めたあとの見通しが立っていないときです。次が決まっていれば、「給料を上げる」と言われても、比べる相手がはっきりしています。

退職日を決める話し合いでも、転職先の入社日という区切りがあると、話がずるずると延びません。在職中に次を決めておくことが、引き止めへのいちばんの備えだと私は思います。

私は在職中に、転職エージェントや転職サイトにまとめて登録して、次の職場を探しました。使ったのは、リクルートエージェント、マイナビ転職エージェント、ビズリーチです(ビズリーチを使った記録)。登録のしかたや担当者との面談は、転職エージェントは何社に登録する?にまとめています。

退職は「相談」ではなく「決めたこと」として伝える

最初に伝える相手は、直属の上司です。私も、直接上司に伝えました。

「辞めようか迷っている」という相談の形にすると、引き止めの余地を残すことになります。「退職することに決めました。引き継ぎの期間を考えて、退職日を相談させてください」と、決めたこととして伝えるほうが、話は早く進みます。

私も、辞めることは譲らず、相談したのは引き継ぎにかかる期間だけでした。

退職理由は、本音でなくていい

前の会社で、頑張り屋の事務員さんが辞めたときのことです。辞める本当の理由は上司の態度だったのに、退職理由を聞く面談をしたのは、その上司本人でした。

本人は当たり障りのない理由を話してやり過ごし、上司はそれをそのまま上に報告しました。結局、何も改善されないまま、人だけが辞めていきました。

本音を伝えても、会社が変わるとは限りません。退職理由は「一身上の都合」で十分です。会社や上司への不満をぶつけても、話し合いが長引くだけだと私は思います。

管理職ならではの引き止めに、どこまで応えるか

管理職の退職には、ほかの社員にはない引き止めの言葉があります。それぞれに、どこまで応えれば十分かの線を引いておくと、その場で押し切られずに済みます。

「後任がいない」と言われたら

後任を決めて育てるのは、本来は会社の役目です。辞める人ができるのは、決めた期間の中で、自分の仕事を誰かに引き継げる形にしておくことまでだと私は考えています。

私の場合、引き継ぎにかかったのはおよそ2か月でした。兼務していた事務や経理の仕事も、辞めるまでに別の事務員さんに教え終えています。

「後任が決まるまで」と言われると、いつまでも辞められません。期間を区切り、その中で教え切ることが、管理職としての責任の果たし方だと思います。

引き継ぎで残しておくものの目安です。

  • 自分の仕事の一覧と、それぞれの手順
  • 進めている案件の状況と、次にやること
  • 取引先や社内の連絡先
  • 月ごと・年ごとの締め切り(経理なら毎月の締めの処理など)

「部下を見捨てるのか」と言われたら

真面目な管理職ほど、この言葉が刺さります。私も「自分がいなければ回らない」と思い込んでいた一人です。

でも、燃え尽きるまで残っても、部下の状況が良くなるとは限りません。引き継ぎをきちんと終えることが、部下にできるいちばん現実的なことです。

「給料を上げるから」と言われたら

私が実際に言われたのが、これでした。すでに内定をもらっていたので、断りました。

辞めると言ってから出てくる昇給は、それまでの給料が働きに見合っていなかったことの裏返しでもある、と私は思います。それに、給料が上がっても、仕事の量や上司は変わりません。

私自身、課長になって月3万円の昇給と引き換えに、時給が目減りしていた経験があります(やりがい搾取の入口は、月3万円の昇給だった)。上がる給料と増える仕事は、実質時給の計算で比べてみてください。

「損害賠償を請求する」と言われたら

辞めると伝えたとたん、「損害が出たら賠償してもらう」と言われることもあるようです。労働基準法第16条は、会社が違約金や損害賠償の額をあらかじめ決める契約を禁じています。

それでも不安なときは、ひとりで判断せず、労働基準監督署や弁護士に相談してください。

会社が辞めさせてくれないとき

民法第627条第1項では、期間の定めのない雇用(いわゆる正社員など)は、退職を申し出てから2週間たつと終わるとされています。会社の同意がなければ辞められない、というわけではありません。

課長や部長といった管理職も、会社に雇われている点は同じです。ただ、就業規則で「1か月前までに申し出る」などと決めている会社もあるので、まずは確かめておきましょう。

退職届は、記録が残る形で出す

口頭で伝えても話が進まないときは、退職届を書面で出します。受け取ってもらえない場合は、内容証明郵便のように、送った日と中身の記録が残る方法で送る手もあります。

管理職でも、有給休暇は使える

管理職だから有給休暇は使えない、と思い込んでいる人もいます。労働基準法第41条で、管理監督者に当てはまらないとされているのは、労働時間・休憩・休日の決まりです。年次有給休暇の決まり(第39条)は、管理監督者にも当てはまります。

出典: 労働基準法における管理監督者の範囲の適正化のために(厚生労働省)

私は、有給休暇を使い切ってから辞めました。退職日を決めるときは、引き継ぎの期間と一緒に、残っている有給休暇の日数も計算に入れておくと安心です。

困ったら、総合労働相談コーナーに相談する

ひとりで抱え込まずに、外の窓口を頼ってください。厚生労働省の総合労働相談コーナーは、都道府県労働局や全国の労働基準監督署などにあります。「あらゆる分野の労働問題」を対象に、予約不要・無料で、面談か電話で相談できます。

出典: 総合労働相談コーナーのご案内(厚生労働省)

最後の手段としての退職代行

話し合いにならないほど引き止めが強いときや、体調を崩していて会社と話すこと自体がつらいときは、退職代行という方法もあります。私は使っていませんが、相手が理不尽な態度をとるなら選択肢だと思って、調べてはいました。

退職代行は、本人の代わりに、退職したいという意思を会社に伝えるサービスです。管理職だからといって、使ってはいけない決まりはありません。

選ぶときは、運営元の種類を確かめる

退職代行は、運営元によってできることが違います。

運営元退職の意思を伝える退職日や有給休暇の消化などの交渉
民間の会社できるできない
労働組合できるできる(組合として会社と交渉する)
弁護士できるできる(法的な手続きまで任せられる)

弁護士でない人が、報酬を得る目的で、他人の法律事件の代理や和解などを仕事として行うことは、弁護士法第72条で禁じられています。一方、労働組合には、組合員のために会社と交渉する権限があります(労働組合法第6条)。労働組合が運営する退職代行は、その組合に加入して頼む形になります。

交渉まで任せたいなら、労働組合か弁護士が運営する退職代行を選ぶことになります。2026年8月には、退職代行の運営会社の前社長らが、退職の交渉を弁護士にあっせんして紹介料を得ていたとして、弁護士法違反などで有罪判決を受けています。

出典: モームリ前社長に執行猶予判決 弁護士に退職交渉の違法あっせん(熊本日日新聞)

運営元の種類は、各サービスの公式サイトで確かめられます。料金に何が含まれるか、追加の費用がかからないかも、申し込む前に見ておきましょう。

使うのは、話し合いで辞められないと分かってから

退職代行を使えば、会社と顔を合わせずに辞められます。その分、引き継ぎを十分にできないまま離れることにもなりやすいので、話し合いでは辞められないと分かったときの最後の手段にするのがいいと私は思います。

ただし、体調を崩しているときは無理をしないでください。眠れない日が続くなど体に不調が出ているときは、医療機関への相談も考えてください。

まとめ

  • 引き止めに揺らがないために、伝える前に次の職場を決めておく
  • 退職は「相談」ではなく「決めたこと」として、直属の上司に伝える。理由は「一身上の都合」で十分
  • 「後任がいない」には、期間を区切った引き継ぎで応える。後任を決めて育てるのは会社の役目
  • 昇給の引き止めは、仕事の量や上司が変わるかどうかで考える
  • 期間の定めのない雇用は、申し出から2週間で終わる(民法第627条第1項)。管理職でも有給休暇は使える
  • 困ったら総合労働相談コーナーへ。退職代行は、交渉できる運営元(労働組合・弁護士)かを確かめて、最後の手段にする